Ława przysięgłych w Chicago, rodzinnym mieście Kelly’ego, skazała go we wrześniu za wielokrotną pornografię dziecięcą i wykorzystywanie seksualne dzieci. Prokuratorzy wcześniej zalecili sędziemu okręgowemu Harry’emu Leinenweberowi, aby Kelly odbył dwa wyroki jeden po drugim, co skutecznie wsadziłoby Kelly’ego za kratki na całe życie. Adwokat Kelly, Jennifer Bonjean, przekonywała w czwartek w sądzie, że według AP byłoby to „przesadą”.

Był to trzeci proces dotyczący zarzutów o napaść na tle seksualnym, które sięgają lat 90., kiedy Kelly był odnoszącym największe sukcesy komercyjne artystą pracującym w tym gatunku i powszechnie znanym jako „król R&B”.

Kelly został po raz pierwszy postawiony przed sądem w 2008 roku z powodu kasety wideo wysłanej wiele lat wcześniej do Chicago Sun-Times, która rzekomo przedstawiała go wykorzystującego seksualnie nieletnią. Został wówczas uniewinniony ze wszystkich zarzutów dotyczących pornografii dziecięcej. Prokuratorzy po latach oskarżyli go o utrudnianie wymiaru sprawiedliwości w tym śledztwie i przywrócili taśmę wideo w jego ostatnim procesie.

Wśród odrodzenia ruchu #MeToo na początku 2019 r. Lifetime wyemitował sześcioczęściowy serial dokumentalny „Surviving R. Kelly”, w którym wyszczególniono zarzuty przeciwko niemu. Serial był szeroko oglądany i przyczynił się do ponownego zainteresowania historiami jego rzekomych ofiar i ich rodzin. Prokurator stanowy powiatu Cook, Kim Foxx, wezwał potencjalne ofiary do zgłaszania się.

Federalne oskarżenia przeciwko Kelly zaczęły narastać zarówno w Chicago, jak iw Nowym Jorku, począwszy od tego roku. Prokuratorzy z Nowego Jorku postawili zarzuty ściągania haraczy, aby poszerzyć zakres dowodów, które można by przedstawić przeciwko Kelly. Oprócz wymuszania haraczy został uznany za winnego naruszenia ustawy Manna, prawa stworzonego w celu ograniczenia handlu ludźmi w celach seksualnych ponad granicami stanów.

Domniemana ofiara z kasety wideo z 2002 roku zeznawała podczas zeszłorocznego procesu w Chicago. AP poinformowało, że prokuratorzy odtworzyli fragmenty materiału filmowego, który ich zdaniem przedstawiał wykorzystywanie seksualne. Dwóch współpracowników Kelly, Derrel McDavid i Milton „June” Brown, również zostało oskarżonych o odkupienie seks taśm, aby ukryć domniemane niewłaściwe zachowanie Kelly. Obaj mężczyźni, wymienieni jako współoskarżeni w sprawie, zostali oczyszczeni z zarzutów.